Question

dissout une masse \\(m = 3.11\text{g}\\) de cet acide dans leau pure, la solution obtenue a un volume \\(1\text{l}\\). on prélève \\(10\text{ cm}^3\\) de cette solution que lon dose à laide dune solution de \\(\text{naoh}\\) à \\(0.05\text{mol/l}\\). léquivalence est atteinte quand on a versé un volume \\(v_b = 8.4\text{cm}^3\\) de la solution de \\(\text{naoh}\\).

1. - calculer la concentration de la solution dacide.
2. - en déduire la formule brute de lacide, sa formule semi-développée et son nom.

3 a) - on fait réagir sur lacide \\(a\\) un agent chlorurant puissant le \\(\text{pcl}_5\\) par exemple. donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu à partir de lacide \\(a\\).
b) on fait agir sur lacide un agent déshydratant puissant le décaoxyde de tétraphosphore (\\(\text{p}_4\text{o}_{10}\\)) par exemple. donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu à partir de \\(a\\).
c) on fait agir sur lacide \\(a\\), un alcool le butan-1-ol. donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu à partir de lacide \\(a\\). quelles sont les caractéristiques de cette dernière réaction ?

1. on fait agir sur lacide \\(a\\) une solution aqueuse dammoniac \\(\text{nh}_3\\) à chaud pour donner un produit \\(d\\) ; donner le nom et la formule semi-développée de \\(d\\).
2. on fait agir sur le chlorure déthanoyle le n-méthylpropylamine pour obtenir un dérivé dacide \\(d\\).

a) ecrire léquation bilan de la réaction et préciser le nom du produit \\(d\\) obtenu.
b) quelle est la famille et la classe de ce composé organique \\(d\\) ?
c) calculer le volume du gaz dégagé au cours de la réaction sachant que la masse du chlorure déthanoyle est \\(2.5\text{g}\\). on donne le \\(v_m = 24\text{l/mol}\\).

Explanation:

🆕 Nouveau concept découvert : Dosage acide-base et réactivité des acides carboxyliques
*Déterminer la structure d'un acide par titrage et étudier ses transformations chimiques.*

Step 1: Calcul de la concentration de la solution d'acide (Question 1)

L'acide étudié est un acide carboxylique (monoacide faible), noté \( \text{AH} \). Le dosage se fait par une base forte, l'hydroxyde de sodium \( \text{NaOH} \) (ou \( \text{Na}^+ + \text{OH}^- \)).

À l'équivalence du dosage, la quantité de matière d'acide dosée est égale à la quantité de matière de base versée :
\[ n(\text{AH}) = n(\text{OH}^-) \]
\[ C_a \cdot V_a = C_b \cdot V_b \]

Où :
- \( C_a \) est la concentration de l'acide.
- \( V_a = 10\text{ cm}^3 = 10\text{ mL} \).
- \( C_b = 0{,}05\text{ mol/L} \).
- \( V_b = 8{,}4\text{ cm}^3 = 8{,}4\text{ mL} \).

Calculons \( C_a \) :
\[ C_a = \frac{C_b \cdot V_b}{V_a} \]
\[ C_a = \frac{0{,}05 \cdot 8{,}4}{10} = 0{,}042\text{ mol/L} \]

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Step 2: Détermination de la formule brute, semi-développée et du nom de l'acide (Question 2)

1. **Masse molaire de l'acide (\( M \)) :**
La solution d'acide a été préparée en dissolvant une masse \( m = 3{,}11\text{ g} \) d'acide dans un volume \( V = 1\text{ L} \).
La concentration massique est :
\[ C_m = \frac{m}{V} = \frac{3{,}11}{1} = 3{,}11\text{ g/L} \]

La relation entre la concentration molaire \( C_a \) et la concentration massique \( C_m \) est :
\[ C_a = \frac{C_m}{M} \implies M = \frac{C_m}{C_a} \]
\[ M = \frac{3{,}11}{0{,}042} \approx 74\text{ g/mol} \]

2. **Formule brute :**
Un monoacide carboxylique saturé a pour formule générale \( \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 \).
Sa masse molaire est :
\[ M = 12n + 2n + 32 = 14n + 32 \]
\[ 14n + 32 = 74 \implies 14n = 42 \implies n = 3 \]

La formule brute de l'acide \( A \) est donc :
\[ \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \]

3. **Formule semi-développée et nom :**
- Formule semi-développée : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \)
- Nom : **Acide propanoïque**

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Step 3: Réactions de l'acide propanoïque (Question 3)

* **a) Action de \( \text{PCl}_5 \) (agent chlorurant puissant) :**
La réaction remplace le groupement \( -\text{OH} \) de l'acide par un atome de chlore \( -\text{Cl} \) pour former un chlorure d'acyle.
- Formule semi-développée : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COCl} \)
- Nom : **Chlorure de propanoyle**

* **b) Action de \( \text{P}_4\text{O}_{10} \) (agent déshydratant puissant) :**
La déshydratation intermoléculaire de deux molécules d'acide conduit à un anhydride d'acide.
- Formule semi-développée : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- Nom : **Anhydride propanoïque**

* **c) Action du butan-1-ol (Estérification) :**
La réaction entre l'acide propanoïque et le butan-1-ol (\( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \)) produit un ester et de l'eau.
- Formule semi-développée de l'ester : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- Nom : **Propanoate de butyle**
- Caractéristiques de cette réaction : Elle est **lente, limitée (réversible) et athermique**.

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Step 4: Action de l'ammoniac à chaud (Question 4)

La réaction de l'acide propanoïque avec l'ammoniac \( \text{NH}_3 \) à chaud conduit à la formation d'un amide non substitué (produit D) par déshydratation du carboxylate d'ammonium intermédiaire.
- Formule semi-développée de D : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CONH}_2 \)
- Nom de D : **Propanamide**

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Step 5: Réaction du chlorure d'éthanoyle avec la N-méthylpropylamine (Question 5)

* **a) Équation-bilan et nom du produit D' :**
Le chlorure d'éthanoyle (\( \text{CH}_3-\text{COCl} \)) réagit avec la N-méthylpropylamine (\( \text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)) pour former un amide substitué D' et du chlorure d'hydrogène \( \text{HCl} \) (qui réagit généralement avec un excès d'amine pour former un chlorhydrate).

L'équation de base de la substitution nucléophile est :
\[ \text{CH}_3-\text{COCl} + \text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 ightarrow \text{CH}_3-\text{CO}-\text{N}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{HCl} \]

- Nom du produit D' : **N-méthyl-N-propyléthanamide**

* **b) Famille et classe de D' :**
- Famille : **Amide**
- Classe : **Amide tertiaire** (l'atome d'azote est lié à trois atomes de carbone).

* **c) Calcul du volume de gaz dégagé :**
Le gaz dégagé lors de cette réaction est le chlorure d'hydrogène \( \text{HCl} \).
La masse molaire du chlorure d'éthanoyle (\( \text{CH}_3-\text{COCl} \)) est :
\[ M(\text{chlorure d'éthanoyle}) = 2 \cdot 12 + 3 \cdot 1 + 16 + 35{,}5 = 78{,}5\text{ g/mol} \]

La quantité de matière de chlorure d'éthanoyle ayant réagi est :
\[ n = \frac{m}{M} = \frac{2{,}5}{78{,}5} \approx 0{,}0318\text{ mol} \]

D'après l'équation-bilan, une mole de chlorure d'éthanoyle produit une mole de gaz \( \text{HCl} \).
\[ n(\text{HCl}) = n(\text{chlorure d'éthanoyle}) \approx 0{,}0318\text{ mol} \]

Le volume de gaz dégagé sous le volume molaire \( V_m = 24\text{ L/mol} \) est :
\[ V(\text{HCl}) = n(\text{HCl}) \cdot V_m \]
\[ V(\text{HCl}) = 0{,}0318 \cdot 24 \approx 0{,}764\text{ L} \quad (\text{soit } 764\text{ mL}) \]

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Answer:

1. Concentration de l'acide : \( C_a = 0{,}042\text{ mol/L} \)
2. Acide A :

• Formule brute : \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \)
• Formule semi-développée : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \)
• Nom : Acide propanoïque

1. Réactions de l'acide A :

• a) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COCl} \) (Chlorure de propanoyle)
• b) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{O}-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (Anhydride propanoïque)
• c) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-(\text{CH}_2)_3-\text{CH}_3 \) (Propanoate de butyle). Caractéristiques : lente, limitée et athermique.

1. Produit D : \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CONH}_2 \) (Propanamide)
2. Réaction du chlorure d'éthanoyle :

• a) Équation : \( \text{CH}_3\text{COCl} + \text{CH}_3\text{NHC}_3\text{H}_7

ightarrow \text{CH}_3\text{CON}(\text{CH}_3)\text{C}_3\text{H}_7 + \text{HCl} \). Nom de D' : N-méthyl-N-propyléthanamide.

• b) Famille : Amide, Classe : Tertiaire.
• c) Volume de gaz dégagé : \( V = 0{,}764\text{ L} \) (ou \( 764\text{ mL} \)).