Question

universite de goma
domaine de médecine
2024-2025
examen de chimie l1-med (session 2) série 1
date: 29/10/2025 duree: 1h00
le tableau périodique est interdit.
exercice 1: 1 fausse réponse = -0,5

1. le mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé :

a. stéréoisomère
b. solution optiquement active
c. mélange racémique
d. diastéréoisomère

1. deux composés sont dits énantiomères lorsquils :

a. ont la même formule brute et la même formule développée
b. sont des isomères de constitution et image dans le miroir
c. ont des activités optiques opposées et image dans le miroir
d.

1. un composé optiquement actif :

a. fait tourner le plan de polarisation de la lumière
b. est nécessairement un composé racémique
c. possède au moins un centre chiral
d. peut être constitué uniquement disomères de configuration

1. le composé 2-butanol possède combien de stéréoisomères ?

a. 1
b. 2
c. 3
d. 4

1. lequel de ces composés est achiral ?

a. 2-chlorobutane
b. 2,3-dichlorobutane
c. 2-butanol
d. acide lactique
justifier votre réponse

exercice 2

1. donner la règle de klechkowski et expliquer son utilité.
2. donner la configuration électronique de lion \\(\text{fe}^{2+}\\).
3. pourquoi les gaz nobles sont-ils chimiquement stables ?

Explanation:

🆕 Nouveau concept découvert : Stéréochimie et Isomérie
*Relation spatiale des molécules et activité optique*

Voici la correction détaillée et rigoureuse de la partie **Exercice 1** (Questions à choix multiples) de votre examen de chimie.

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Step 1: Question 1 - Mélange équimolaire d'énantiomères

Un mélange équimolaire (contenant des quantités égales, soit 50/50) de deux énantiomères (l'un lévogyre et l'autre dextrogyre) annule mutuellement leur pouvoir rotatoire.

* **Analyse des options :**
* a. *Stéréoisomère* : Trop général.
* b. *Solution optiquement active* : Faux, l'activité optique globale est nulle par compensation externe.
* c. *Mélange racémique* : C'est la définition exacte d'un mélange équimolaire de deux énantiomères.
* d. *Diastéréoisomère* : Faux.

La bonne réponse est la **c**.

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Step 2: Question 2 - Définition des énantiomères

Deux molécules sont des énantiomères si elles sont des images non superposables l'une de l'autre dans un miroir plan (comme la main gauche et la main droite). Sur le plan physique, ils possèdent des propriétés physiques identiques (point de fusion, d'ébullition, etc.), mais ils font dévier la lumière polarisée d'un angle opposé (activités optiques opposées).

* **Analyse des options :**
* a. Faux, cela s'applique à de nombreux isomères.
* b. Faux, ce ne sont pas des isomères de constitution (ils ont la même connectivité).
* c. **Exact** : Ils ont des activités optiques opposées et sont images l'un de l'autre dans un miroir.

La bonne réponse est la **c**.

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Step 3: Question 3 - Composé optiquement actif

Un composé est dit optiquement actif (ou chiral) s'il a la propriété de faire dévier (tourner) le plan de polarisation de la lumière polarisée rectilignement.

* **Analyse des options :**
* a. **Exact** : C'est la définition même de l'activité optique.
* b. Faux, un mélange racémique est optiquement inactif.
* c. Faux, il existe des composés chiraux sans centre chiral (chiralité axiale ou planaire), bien que ce soit plus rare.
* d. Faux.

La bonne réponse est la **a**.

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Step 4: Question 4 - Nombre de stéréoisomères du 2-butanol

Le 2-butanol a pour formule semi-développée :
\[ \text{CH}_3-\text{CH}^*(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]

Il possède un unique carbone asymétrique (noté \( \text{C}^* \)), car ce carbone est lié à 4 substituants différents :
1. \( -\text{H} \)
2. \( -\text{OH} \)
3. \( -\text{CH}_3 \)
4. \( -\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)

Le nombre maximal de stéréoisomères de configuration est donné par la formule \( 2^n \), où \( n \) est le nombre de carbones asymétriques.
\[ 2^1 = 2 \text{ stéréoisomères} \quad (\text{l'énantiomère } R \text{ et l'énantiomère } S) \]

La bonne réponse est la **b**.

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Step 5: Question 5 - Identification du composé achiral

Un composé est achiral s'il est superposable à son image dans un miroir, généralement en raison de la présence d'un élément de symétrie (comme un plan de symétrie).

* **Analyse des molécules :**
* a. *2-chlorobutane* : Possède 1 carbone asymétrique (\( \text{C}_2 \)). Il est donc **chiral**.
* b. *2,3-dichlorobutane* : Possède 2 carbones asymétriques identiques. Il existe sous forme d'un couple d'énantiomères \( (2R, 3R) \) et \( (2S, 3S) \), mais aussi sous une forme possédant un plan de symétrie interne : le composé **méso** \( (2R, 3S) \). Le stéréoisomère méso est **achiral**.
* c. *2-butanol* : Possède 1 carbone asymétrique. Il est **chiral**.
* d. *Acide lactique* (\(\text{CH}_3-\text{CH}^*(\text{OH})-\text{COOH}\)) : Possède 1 carbone asymétrique. Il est **chiral**.

* **Justification :**
Le 2,3-dichlorobutane possède une forme stéréoisomérique particulière appelée composé **méso** (le \( (2R, 3S)\)-2,3-dichlorobutane). Cette molécule possède un plan de symétrie interne qui coupe la liaison \( \text{C}_2-\text{C}_3 \) en deux parties images l'une de l'autre, ce qui rend cette configuration globalement **achirale** (inactive par compensation interne).

La bonne réponse est la **b**.

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Answer:

Exercice 1 :

1. c (Mélange racémique)
2. c (Ont des activités optiques opposées et image dans le miroir)
3. a (Fait tourner le plan de polarisation de la lumière)
4. b (2)
5. b (2,3-dichlorobutane)

• Justification : Le 2,3-dichlorobutane possède un stéréoisomère de configuration de type méso \( (2R, 3S) \). Ce composé présente un plan de symétrie interne, ce qui le rend superposable à son image dans un miroir et donc achiral (optiquement inactif).