Question

iii/- un ester a a pour formule : \\(\text{r-c}_{\backslash \text{o-r}}^{// \text{o}}\\) r et r étant des radicaux alkyles \\(-\text{c}_n\text{h}_{2n+1}\\).
la masse molaire de cet ester a est \\(\text{m} = 116\text{ g.mol}^{-1}\\).
par hydrolyse de cet ester a, on obtient deux composés b et c.
1° ecrire léquation chimique traduisant la réaction dhydrolyse.
2° le composé b obtenu est un acide carboxylique. on en prélève une masse \\(\text{m} = 1,5\text{ g}\\) que lon dilue dans de leau pure. la solution obtenue est dosée par une solution dhydroxyde de sodium de concentration \\(\text{c} = 2\text{ mol.l}^{-1}\\). léquivalence a lieu lorsque lon a versé \\(\text{v} = 12,5\text{ cm}^3\\) de la solution dhydroxyde de sodium.
a) quelle est la masse molaire du composé b ?
b) donner sa formule semi-développée et son nom.
3° a) le composé c a pour formule brute \\(\text{c}_4\text{h}_{10}\text{o}\\). donner ses différents isomères.
b) en déduire les différentes formules semi-développées possibles pour lester a. donner dans chaque cas envisagé le nom de lester.
4° loxydation de c conduit à un composé d qui donne avec la d.n.p.h un précipité jaune mais est sans action sur le réactif de schiff.
a) quels sont la formule semi-développée et le nom de d ?
b) quel est le composé c ?
c) donner maintenant la formule semi-développée de lester.

Explanation:

🆕 Nouveau concept découvert : Détermination de structure en chimie organique
*Identifier des molécules par dosage et tests caractéristiques*

Step 1: Équation de la réaction d'hydrolyse

L'hydrolyse d'un ester conduit à la formation d'un acide carboxylique (composé B) et d'un alcool (composé C).

L'équation chimique générale s'écrit :
\[ \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O} ightleftharpoons \text{R-COOH} + \text{R'-OH} \]

* **Composé B (acide carboxylique) :** \( \text{R-COOH} \)
* **Composé C (alcool) :** \( \text{R'-OH} \)

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Step 2: Masse molaire du composé B (acide carboxylique)

Le composé B est un monoacide carboxylique de formule générale \( \text{R-COOH} \). Lors du dosage par l'hydroxyde de sodium (\( \text{Na}^+ + \text{OH}^- \)), la réaction support du dosage est :
\[ \text{R-COOH} + \text{OH}^- ightarrow \text{R-COO}^- + \text{H}_2\text{O} \]

À l'équivalence, la quantité de matière d'acide est égale à la quantité de matière de base versée :
\[ n_B = n_{\text{base}} \implies \frac{m}{M_B} = C \cdot V \]

Calculons la masse molaire \( M_B \) :
\[ M_B = \frac{m}{C \cdot V} \]

Avec :
* \( m = 1,5 \text{ g} \)
* \( C = 2 \text{ mol}\cdot\text{L}^{-1} \)
* \( V = 12,5 \text{ cm}^3 = 12,5 \cdot 10^{-3} \text{ L} \)

\[ M_B = \frac{1,5}{2 \cdot 12,5 \cdot 10^{-3}} = \frac{1,5}{0,025} = 60 \text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \]

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Step 3: Formule semi-développée et nom de B

La formule générale d'un acide carboxylique saturé acyclique est \( \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 \).
\[ M_B = 12n + 2n + 32 = 14n + 32 \]

En égalisant avec la valeur trouvée :
\[ 14n + 32 = 60 \implies 14n = 28 \implies n = 2 \]

La formule brute de B est donc \( \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \).

* **Formule semi-développée :** \( \text{CH}_3\text{-COOH} \)
* **Nom :** Acide éthanoïque

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Step 4: Isomères du composé C (\( \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \))

Le composé C est un alcool saturé de formule brute \( \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \). Ses isomères de fonction alcool sont :

1. **Butan-1-ol** (alcool primaire) :
\[ \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \]
2. **Butan-2-ol** (alcool secondaire) :
\[ \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_3 \]
3. **2-méthylpropan-1-ol** (alcool primaire) :
\[ \text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH} \]
4. **2-méthylpropan-2-ol** (alcool tertiaire) :
\[ (\text{CH}_3)_3\text{C-OH} \]

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Step 5: Formules semi-développées et noms possibles pour l'ester A

L'ester A a pour masse molaire \( M_A = 116 \text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \).
Puisque l'acide B a pour formule \( \text{CH}_3\text{-COOH} \) (groupe alkyle \( \text{R} = \text{-CH}_3 \)), l'ester A est un éthanoate d'alkyle de formule générale \( \text{CH}_3\text{-COO-R'} \).

Déterminons la masse molaire du groupe alkyle \( \text{R'} \) :
\[ M_A = M(\text{CH}_3\text{-COO}) + M(\text{R'}) \]
\[ 116 = 59 + M(\text{R'}) \implies M(\text{R'}) = 57 \text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \]

Un radical alkyle \( \text{-C}_{n'}\text{H}_{2n'+1} \) a pour masse molaire :
\[ 14n' + 1 = 57 \implies 14n' = 56 \implies n' = 4 \]
Le groupe \( \text{R'} \) est donc un groupe butyle \( \text{-C}_4\text{H}_9 \).

En utilisant les 4 isomères du groupe butyle correspondant aux alcools de l'étape précédente, nous obtenons les formules et noms suivants pour l'ester A :

1. **Éthanoate de butyle :**
\[ \text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \]
2. **Éthanoate de 1-méthylpropyle** (ou éthanoate de sec-butyle) :
\[ \text{CH}_3\text{-COO-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3 \]
3. **Éthanoate de 2-méthylpropyle** (ou éthanoate d'isobutyle) :
\[ \text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_3 \]
4. **Éthanoate de 1,1-diméthyléthyle** (ou éthanoate de tert-butyle) :
\[ \text{CH}_3\text{-COO-C(CH}_3\text{)}_3 \]

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Step 6: Identification de D, C et de l'ester A

* **a) Formule semi-développée et nom de D :**
L'oxydation ménagée de l'alcool C donne un composé D.
* D donne un précipité jaune avec la D.N.P.H : D contient un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone).
* D est sans action sur le réactif de Schiff : D n'est pas un aldéhyde, c'est donc une **cétone**.
Le seul alcool à 4 carbones qui s'oxyde en cétone est le butan-2-ol. La cétone obtenue (D) est la butanone.
* **Formule semi-développée de D :** \( \text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3 \)
* **Nom de D :** Butanone

* **b) Nature du composé C :**
Puisque son oxydation donne la butanone (une cétone), C est un alcool secondaire.
* **Composé C :** Butan-2-ol de formule \( \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \)

* **c) Formule semi-développée de l'ester A :**
Le groupe \( \text{R'} \) provient du butan-2-ol, il s'agit du groupe 1-méthylpropyle.
* **Formule semi-développée de l'ester A :**
\[ \text{CH}_3\text{-COO-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3 \]
* **Nom :** Éthanoate de 1-méthylpropyle (ou éthanoate de sec-butyle)

Answer:

1. Équation d'hydrolyse :

$$ \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O} ightleftharpoons \text{R-COOH} + \text{R'-OH} $$

1. Composé B :

• a) Masse molaire : \( M_B = 60 \text{ g}\cdot\text{mol}^{-1} \)
• b) Formule semi-développée : \( \text{CH}_3\text{-COOH} \) ; Nom : Acide éthanoïque

1. Composé C et Ester A :

• a) Isomères de C (\( \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \)) :
• Butan-1-ol : \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \)
• Butan-2-ol : \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_3 \)
• 2-méthylpropan-1-ol : \( \text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH} \)
• 2-méthylpropan-2-ol : \( (\text{CH}_3)_3\text{C-OH} \)
• b) Formules et noms possibles pour l'ester A :
• Éthanoate de butyle : \( \text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \)
• Éthanoate de 1-méthylpropyle : \( \text{CH}_3\text{-COO-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3 \)
• Éthanoate de 2-méthylpropyle : \( \text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_3 \)
• Éthanoate de 1,1-diméthyléthyle : \( \text{CH}_3\text{-COO-C(CH}_3\text{)}_3 \)

1. Identification finale :

• a) Composé D : Butanone ; Formule : \( \text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3 \)
• b) Composé C : Butan-2-ol ; Formule : \( \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \)
• c) Formule de l'ester A : \( \text{CH}_3\text{-COO-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3 \) (Éthanoate de 1-méthylpropyle)