Question

ii/- on considère deux acides-\alpha-aminés a et b ayant respectivement deux et trois atomes de carbone.

1. a) écris la formule semi-développée des composés a et b. nomme-les.

b) entre a et b, quelle est la molécule chirale ? justifie ta réponse.

1. a) en mélangeant 1 mol de a et 1 mol de b, on obtient deux dipeptides mixtes. écris léquation de la réaction de formation de chacun des dipeptides mixtes.

b) comment faire pour navoir un seul dipeptide.

Explanation:

🆕 New Concept Discovered: peptide bond formation and amino acid chirality
*Structure, chiralité et synthèse sélective des peptides*

Step 1: Formules semi-développées et noms de A et B

Un acide \(\alpha\)-aminé possède un groupe carboxyle \(\text{-COOH}\) et un groupe amine \(\text{-NH}_2\) portés par le même atome de carbone (le carbone \(\alpha\)).

* **Composé A (2 atomes de carbone) :**
Le squelette carboné contient 2 carbones. Le carbone \(\alpha\) porte le groupe acide et le groupe amine.
Formule semi-développée :
\[ \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} \]
Nom : **Acide 2-aminoéthanoïque** (communément appelé **glycine**).

* **Composé B (3 atomes de carbone) :**
Le squelette carboné contient 3 carbones. Le carbone \(\alpha\) (carbone central) porte le groupe acide, le groupe amine et un groupe méthyle \(\text{-CH}_3\).
Formule semi-développée :
\[ \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH} \]
Nom : **Acide 2-aminopropanoïque** (communément appelé **alanine**).

Step 2: Identification de la molécule chirale

Une molécule est chirale si elle ne possède aucun élément de symétrie (comme un plan ou un centre de symétrie), ce qui se traduit le plus souvent en chimie organique par la présence d'au moins un **carbone asymétrique** (noté \(\text{C}^*\)). Un carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à quatre substituants différents.

* **Analyse de A (glycine) :**
Le carbone \(\alpha\) est lié à :
1. \(\text{-COOH}\)
2. \(\text{-NH}_2\)
3. \(\text{-H}\)
4. \(\text{-H}\)
Deux des substituants sont identiques (les deux atomes d'hydrogène). Le carbone n'est pas asymétrique. La molécule A est **achirale**.

* **Analyse de B (alanine) :**
Le carbone \(\alpha\) est lié à quatre groupes différents :
1. \(\text{-COOH}\)
2. \(\text{-NH}_2\)
3. \(\text{-CH}_3\)
4. \(\text{-H}\)
Ce carbone est asymétrique (\(\text{C}^*\)). La molécule B est donc **chirale**.

Step 3: Équations de formation des dipeptides mixtes

Un dipeptide mixte est formé par la réaction de condensation entre le groupe carboxyle de l'un des acides aminés et le groupe amine de l'autre, avec élimination d'une molécule d'eau (\(\text{H}_2\text{O}\)).

* **Premier dipeptide mixte (A-B) :**
Le groupe carboxyle de A réagit avec le groupe amine de B.
\[ \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH(CH}_3\text{)-COOH} ightarrow \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-CO-NH-CH(CH}_3\text{)-COOH} + \text{H}_2\text{O} \]

* **Second dipeptide mixte (B-A) :**
Le groupe carboxyle de B réagit avec le groupe amine de A.
\[ \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} ightarrow \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CO-NH-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O} \]

Step 4: Méthode pour obtenir un seul dipeptide

Lorsqu'on mélange simplement les acides aminés libres, les fonctions réagissent de manière aléatoire, ce qui produit un mélange de plusieurs dipeptides (y compris les homodipeptides A-A et B-B).

Pour synthétiser de manière sélective un unique dipeptide (par exemple uniquement A-B), il faut réaliser une **synthèse peptidique contrôlée** en utilisant des **groupements protecteurs** et des agents d'activation :

1. **Protection :** Bloquer (protéger) la fonction amine de A (qui ne doit pas réagir) et la fonction acide carboxylique de B (qui ne doit pas réagir).
2. **Activation et Condensation :** Activer la fonction acide de A pour faciliter sa réaction uniquement avec la fonction amine libre de B afin de former la liaison peptidique \(\text{-CO-NH-}\).
3. **Déprotection :** Retirer les groupements protecteurs pour libérer les fonctions terminales du dipeptide obtenu.

Answer:

1) a) Formules semi-développées et noms :

• A : \(\text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH}\) (Acide 2-aminoéthanoïque ou glycine)
• B : \(\text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH}\) (Acide 2-aminopropanoïque ou alanine)

1) b) Molécule chirale :
La molécule B est chirale car son carbone \(\alpha\) est asymétrique (lié à quatre substituants différents : \(\text{-H}\), \(\text{-CH}_3\), \(\text{-NH}_2\) et \(\text{-COOH}\)). La molécule A possède deux hydrogènes sur son carbone \(\alpha\), elle est donc achirale.

2) a) Équations de formation des dipeptides mixtes :

• Dipeptide A-B :

$$ \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH(CH}_3\text{)-COOH} ightarrow \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-CO-NH-CH(CH}_3\text{)-COOH} + \text{H}_2\text{O} $$

• Dipeptide B-A :

$$ \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH} + \text{H}_2\text{N-CH}_2\text{-COOH} ightarrow \text{CH}_3\text{-CH(NH}_2\text{)-CO-NH-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O} $$

2) b) Méthode pour obtenir un seul dipeptide :
Il faut effectuer une protection sélective des fonctions chimiques : protéger la fonction amine de l'un et la fonction acide carboxylique de l'autre avant de réaliser la réaction de couplage, puis procéder à une déprotection.